Nach dem Abitur am Collegium Augustinianum Gaesdonck absolvierte Winfried Toll zunächst Theologie- und Philosophiestudium in Münster und Freiburg (Breisgau), bevor er sich dem Studium der Komposition, Musiktheorie und Schulmusik bei Klaus Huber und Brian Ferneyhough an der Musikhochschule Freiburg widmete. Es folgten Meisterkurse in Gesang bei Elisabeth Schwarzkopf und Aldo Baldin, sowie in Dirigieren bei Helmuth Rilling. Während dieser Zeit trat Toll bereits als Konzert- und Opernsänger auf und hatte selbst bis 1996 einen Lehrauftrag für Gesang an der Freiburger Musikhochschule inne.
Im gleichen Zeitraum wirkte Winfried Toll auch als Dirigent verschiedener Ensembles. Seit 1988 leitet Toll als Dirigent die Camerata Vocale Freiburg. Von 1994 bis 2002 war er Chordirektor des Kölner Bachvereins. Im Jahre 1997 folgte die Berufung zum Professor für Dirigieren an die Hochschule für Musik und Darstellende Kunst Frankfurt am Main und die Wahl zum künstlerischen Leiter der Frankfurter Kantorei. Gastdirigate führten Toll zu verschieden renommierten Chören und Orchestern (Deutsche Kammerphilharmonie, Barockorchester Freiburg, Gürzenich Orchester, SWR Vokalensemble und Rias Kammerchor). Seit 2007 ist Winfried Toll künstlerischer Leiter des Daejon Philharmonic Choir in Südkorea, welcher von der Kritik 2011 als bester koreanischer Profichor gerühmt wurde. Der Chor wurde zu Sonderkonzerten zur Expo in Shanghai und zum International Danse Festival nach Bangkok eingeladen.
Neben seiner Professur in Frankfurt übernimmt Winfried Toll immer wieder Gastprofessuren, so in Südkorea, Tschechien, Südafrika, Brasilien und bereits seit 1994 regelmäßig an der Musashino Academia Musicae in Tokio.
Seit seiner Studienzeit ist Winfried Toll als Komponist tätig. Für sein Orgelwerk „Wegkreuze“ erhielt er bereits 1980 den Kompositionspreis Altenberger Dom, ebenfalls ausgezeichnet wurde 1981 in Stuttgart seine Komposition „Psalm 13“ für Soli, Chor und Orchester, sowie 1985 sein Chorwerk „Wenn ich dein je vergesse“ für sechzehn Solostimmen und gemischten Chor anlässlich der Internationalen Bachakademie.
Die Psalmkomposition „Tu es pulchra“ wurde als Auftragswerk des Kammerchores Stuttgart beim Chorfestivals des Deutschen Musikrates in Stuttgart uraufgeführt, sowie 1996 seine Kantatenbearbeitung „…und hat über uns Gewalt“ während des 71. Bachfests der Neuen Bachgesellschaft in Freiburg. 2001 entstand „Rêverie“ für Saxophonquartett und Vokalensemble als Kompositionsauftrag des Raschèr Saxophone Quartetts für das Stimmen-Festival in Lörrach.